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蛋白质和核酸

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一. 本周教学内容:蛋白质和核酸

二. 教学目标

2. 掌握蛋白质的组成、结构和性质及用途,酶的催化作用及特点。

4. 认识人工合成多肽、蛋白质和核酸的意义,体会化学科学在生命科学发展中所起的作用。

三. 教学重点、难点

难点:氨基酸和蛋白质的化学性质,蛋白质的性质和用途。

四. 知识分析

(一)氨基酸的结构与性质

羧酸分子中烃基上的氢原子被氨基(-NH2)取代后的生成物称为氨基酸;分子结构中同时存在羧基(-COOH)和氨基(-NH2)两个官能团,既具有氨基又具有羧基的性质。

说明:

 1、氨基酸的命名有习惯命名和系统命名法两种。习惯命名法如常见的氨基酸的命名,如:甘氨酸、丙氨酸、苯丙氨酸、谷氨酸等;而系统命名法则是以酸为母体,氨基为取代基,碳原子的编号通常把离羧基最近的碳原子称为α-碳原子,次近的碳原子称为β-碳原子,依次类推。如:甘氨酸又名α-氨基乙酸,丙氨酸又名α-氨基丙酸,苯丙氨酸又名α-氨基β-苯基丙酸,谷氨酸又名α-氨基戊二酸等。

2、某些氨基酸可与某种硝基化合物互为同分异构体,如:甘氨酸与硝基乙烷等。

3、氨基酸结构中同时存在羧基(-COOH)和氨基(-NH2),氨基具有碱性,而羧基具有酸性,因此氨基酸既具有酸性又具有碱性,是一种两性化合物,在与酸或碱作用下均可生成盐。氨基酸在强碱性溶液中显酸性,以阴离子的形式存在,而在强酸性溶液中则以阳离子形式存在,在溶液的pH合适时,则以两性的形式存在。如:

4、氨基酸结构中存在羧基(-COOH)在一定条件下可与醇作用生成酯。

5、氨基酸结构中羧基(-COOH)和氨基(-NH2)可以脱去水分子,经缩合而成的产物称为肽,其中-CO-NH-结构称为肽键,二个分子氨基酸脱水形成二肽;三个分子氨基酸脱水形成三肽;而多个分子氨基酸脱水则生成多肽。如:

  发生脱水反应时,酸脱羟基氨基脱氢

多个分子氨基酸脱水生成多肽时,可由同一种氨基酸脱水,也可由不同种氨基酸脱水生成多肽。

6、α-氨基酸的制取:蛋白质水解可得到多肽,多肽水解可得到α-氨基酸。各种天然蛋白质水解的最终产物都是α-氨基酸。

(二)蛋白质的结构与性质:

蛋白质的组成中含有C、H、O、N、S等元素,是由不同的氨基酸经脱水反应缩合而成的有机高分子化合物;蛋白质分子中含有未被缩合的羧基(-COOH)和氨基(-NH2),同样具有羧基(-COOH)和氨基(-NH2)的性质;蛋白质溶液颗粒直径的大小达到胶体直径的大小,其溶液属于胶体;酶是一种具有催化活性的蛋白质。

说明:

1、蛋白质的结构:在天然状态下,任何一种蛋白质都具有独特而稳定的结构;而蛋白质分子中各种氨基酸的连接方式和排列顺序称为蛋白质的一级结构。

2、蛋白质分子中含有未被缩合的羧基(-COOH)和氨基(-NH2),具有两性,可与酸或碱作用生成盐。

3、在酸、碱或酶的催化作用下,蛋白质可发生水解反应,最终生成氨基酸。水解时肽键断裂分别生成羧基和氨基。如:

各种天然蛋白质水解的最终产物都是α-氨基酸

4、盐析:向蛋白质溶液中加入某些浓的轻金属无机盐溶液(如食盐、硫酸铵、硫酸钠)等,可使蛋白质在水中的溶解度降低,从溶液中析出,这个过程称为盐析,盐析是个可逆的过程,向析出的沉淀中再加入水,沉淀又会溶解,此时,没有破坏蛋白质本身的性质,是一个物理变化过程,可用来分离提纯蛋白质。

5、变性:受热、酸碱、重金属盐、某些有机物(乙醇、甲醛等)、紫外线等作用时蛋白质可发生变性,失去其生理活性;变性是不可逆过程,是化学变化过程。

6、某些苯环的蛋白质遇浓硝酸变性,产生黄色物质,利用这一性质可鉴别蛋白质,这就是蛋白质的颜色反应。

7、灼烧蛋白质会产生烧焦羽毛的气味,利用这一性质可鉴别蛋白质。

8、酶也是蛋白质,是一种具有催化活性的蛋白质,有强的催化作用,酶的催化作用有如下几个特点:①条件温和,不需加热;②专一性;③高效性

(三)核酸的结构和生理功能

核酸是具有重要生理功能的一类生物大分子,分为核糖核酸(简称RNA)和脱氧核糖核酸(简称DNA)两种。核酸分子由核苷酸聚合而成。核苷酸是一个含杂环的碱基与一个核糖或脱氧核糖结合形成核苷,核苷再通过核糖或脱氧核糖中的羟基与磷酸形成磷酸酯。核酸彻底水解后可得到核糖或脱氧核糖。

核酸对人体的生理功能的重要性在于它携带着遗传信息。DNA是遗传物质,生物的信息从DNA传到作为“信使”的RNA,最终指导蛋白质的合成。

【典型例题】

[例1]将淀粉浆和淀粉酶的混合物放入半透膜袋中,扎好后浸入流动的温水中,经过足够长时间后,取出袋内的液体,分别与①碘水;②新制的氢氧化铜悬浊液;③浓硝酸(微热)作用,其现象依次为:                (   )

A、显蓝色,无红色沉淀,显黄色   B、不显蓝色,无红色沉淀,显黄色

C、显蓝色,有红色沉淀,不显黄色  D、不显蓝色,无红色沉淀,不显黄色

答案:B  

[例2]某含氮有机物C4H9NO2有多种同分异构体,其中属于氨基酸的异构体的数目有(   )

  A、3种    B、4种    C、5种     D、6种

当烃基无支链时的同分异构体:

[例3]含有氨基(?DNH2)的化合物通常能够与盐酸反应,生成盐酸盐。如:

R-NH2 HCl →R-NH2?HCl (R代表烷基、苯基等) 现有两种化合物A和B,它们互为同分异构体。已知:

①它们都是对位二取代苯; ②它们的相对分子质量都是137; ③A既能被NaOH溶液中和,又可以跟盐酸生成盐,但不能与FeCl3溶液发生显色反应;B既不能被NaOH溶液中和,也不能跟盐酸生成盐;④它们的组成元素只可能是C、H、O、N、Cl中的几种。

请按要求填空:

(1)A和B的分子式是 。

(2)A的结构简式是 ;B的结构简式是 。

解析:因为“A既能被NaOH溶液中和,又能跟盐酸生成盐,但不能与FeCl3溶液发生显色反应”,所以,根据题中所给信息及所学知识可初步判断A中应该含有酸性基-COOH和碱性基-NH2;又根据 A的相对分子质量为137,可推出A中除-COOH和-NH2外的“残余基”的式量为137-45-16=76,因为76/12=6余4,所以“残余基” 的化学组成为“C6H4”;最后结合题中所给的A、B“都是对位二取代苯”的信息,可推知“残余基”一个有两个游离键的苯基,据此便可推得A、B、的分子式为C7H7NO2,结构简式为:

[例4]下面有一个四肽,它可以看作是四个氨基酸缩合掉3分子水而得:

式中,R、R1、R2、R3可能是相同的或不同的烃基或有取代基的烃基,-CO-NH-称为肽键。今有一个“多肽”,其分子式是C55H70O19N10,已知将它彻底水解后,只得到下列四种氨基酸:

问:(1)这个“多肽”是几肽?

(2)该多肽水解后,有几个谷氨酸?

(3)该多肽水解后,有几个苯丙氨酸?

解析:依据试题信息,多肽C55H70O19N10水解生成四种а-氨基酸,这四种氨基酸都只含有一个N原子,则该多肽是由10个氨基酸缩合掉9个水分子而得。反之,10肽C55H70O19N10和9个水分子彻底水解生成10个氨基酸,这10个氨基酸的化学式的和为C55H88O28N10。 

设10肽C55H70O19N10彻底水解后,生成甘氨酸、丙氨酸、苯丙氨酸和谷氨酸分子的个数分别为a、b、c、d,由C、H、O、N元素守恒可得:

2a+3b+9c+5d=55;  5a+7b+11c+9d=88;

2a+2b+2c+4d=28;  a+b+c+d=10

解得a=1、b=2、c=3、d=4

答案:(1)10肽;   (2)4个    (3)3个

【模拟试题】

1、为研究生命的起源,1953年美国科学家米勒等人在模拟原始大气无氧的条件下,把甲烷、氨、氢气和水在密封瓶中通过加热放电,第一次获得了少量的含氮化合物,它们是生命必需的营养物质。与这类物质可构成同分异构体的有机物可能是:( )

A、有机酸类   B、糖类化合物   C、亚硝酸酯    D、硝基化合物

2、下列有关蛋白质的叙述,正确的是: (  )

A、蛋白质溶液中加入硫酸铵溶液可提纯蛋白质

B、在豆浆中加入少量石膏,能使豆浆凝结成豆腐

C、温度越高。酶对某些化学反应的催化效率越高

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