有机物的性质、推断、鉴别与合成

（3）在合成某一种产物时，可能会产生多种不同的方法和途径，应当在兼顾原料省、产率高的前提下选择最合理、最简单的方法和途径。

【典型例题

例1. 某烃类化合物A的质谱图表明其相对分子质量为84，红外光谱表明分子中含有碳碳双键，核磁共振氢谱表明分子中只有一种类型的氢。

（1）A的结构简式为_______________________；

（2）A中的碳原子是否都处于同一平面？_________（填“是”或者“不是”）；

（3）在下图中，D1、D2互为同分异构体，E1、E2互为同分异构体。

反应②的化学方程式为_______________________________________；C的化学名称是__________；E2的结构简式是______________；④、⑥的反应类型依次是__________。

解析：根据题给信息：A的相对分子质量为84，分子中所有H原子呈对称结构且存在双键，则A的结构为： ，由于双键属于sp2杂化，与C＝C双键直接相连的原子处于同一平面，故A中碳原子全部共面。

根据上述框图可知：A与Cl2发生加成反应后，在 ，然后，C与Br2在一定条件下发生1,2加成或1,4加成，产物在碱的水溶液作用下发生水解反应生成二元醇。

答案：（1） 。 （2）是。

（3） ＋2NaCl＋2H2O；

2,3－二甲基－1,3－丁二烯； ； 1,4－加成反应、取代反应。

例2. 酚酞是常用的酸碱指示剂，其结构如下图，其生产过程是

（1）在加热和催化剂作用下，用空气氧化邻二甲苯得邻苯二甲酸。

（2）邻苯二甲酸加热到200℃时脱水得邻苯二甲酸酐。

（3）邻苯二甲酸酐在ZnCl2存在时与苯酚缩合成酚酞。

请写出以苯、氯气、邻二甲苯、水、空气为原料，在一定条件下制取酚酞的化学方程式。

解析：首先应分析酚酞的分子结构，它是由邻苯二甲酸酐 打开一个 与两分子苯酚 对位上氢原子缩合一分子水而成。然后分别制取苯酚和邻苯二甲酸酐。由苯制取氯苯，氯苯水解得苯酚；制邻苯二甲酸酐的反应虽在中学未学到，但可由题目所给予的信息提示而解。

答案：

例3. 以 ，写出有关反应的化学方程式，并注明反应条件（注，已知碳链末端的羟基能转化为羧基）。

要引入?DCOOH，从提示可知，只有碳链末端的?DOH（伯醇）可氧化成?DCOOH，所以首先要考虑在 引入?DOH。

2. 引入?DOH的方法：① 与H2O加成；② 转化成卤代烃，由卤代烃水解。

在 中，由于碳碳双键不对称，与H2O加成得到的是 （叔醇），叔醇中?DOH不能氧化成?DCOOH，所以应采用方法②。

若将 先脱水成 再氧化的话，会使 和?DOH同时氧化，所以必须先氧化后脱水。多官能团化合物中，在制备过程中要考虑到官能团之间互相影响，互相制约。本题中，在制备?DCOOH时，先将 以 形式保护、掩蔽起来，待末端碳链上?DOH氧化成?DCOOH后，再用脱水方法将 演变过来。

答案：

例4. 在醛、酮中，其它碳原子按与羰基相连的顺序，依次叫 …碳原子，如：… 。在稀碱或稀酸的作用下，2分子含有

巴豆酸（CH3?DCH＝CH?DCOOH）主要用于有机合成中制合成树脂或作增塑剂。现应用乙醇和其它无机原料合成巴豆酸。请写出各步反应的化学方程式。（西安市模拟题）

解析：用反推法思考：

本题合成涉及官能团的引入、消除、衍变及碳骨架增长等知识，综合性强，需要熟练掌握好各类有机物性质、相互衍变关系以及官能团的引进和消去等知识。

答案：

例5. 为扩大现有资源的使用效率，在一些油品中加入降凝剂J，以降低其凝固点，扩大燃料油品的使用范围。J是一种高分子聚合物，它的合成路线可以设计如下，其中A的氧化产物不发生银镜反应：

试写出：

（l）反应类型；a 、b 、p

（2）结构简式；F 、H

（3）化学方程式：D→E

E＋K→J

解析：根据产物J的结构特点，说明J是两个烯烃间通过加聚反应得到的高分子化合物。采用逆推的方法得到K、H、G、F中含有碳碳双键，所以F为1，4加成产物。

即：E为：CH2＝C（CH3）－COOC16H33，D为：CH2＝C（CH3）－COOH；K为： ，H为：HOOC－CH＝CH－COOH，G为：HO－CH2CH＝CHCH2OH，F为：Cl－CH2CH＝CHCH2－Cl,则A为：CH3CH（OH）CH3。

答案：（l）加成、消去、取代（水解）

（2）F：Cl－CH2CH＝CHCH2－Cl、H：HOOC－CH＝CH－COOH

（3）D→E：CH2＝C(CH3)－COOH＋C16H33OH→CH2＝C(CH3)－COOC16H33＋H2O

E＋K→J：CH2＝C（CH3）－COOC16H33＋ （GIC?D?D葡萄糖基）

下列有关花青苷说法不正确的是：

A. 花青苷可作为一种酸碱指示剂

B. I和II中均含有二个苯环

C. I和II中除了葡萄糖基外，所有碳原子可能共平面

D. I和II均能与FeCl3溶液发生显色反应

3、从甜橙的芳香油中可分离得到如下结构的化合物：

现在试剂：①KMnO4酸性溶液；②H2/Ni；③Ag（NH3）2OH；④新制Cu（OH）2，能与该化合物中所有官能团都发生反应的试剂有：

A. ①②　　　　B. ②③　　　　C. ③④　　　　D. ①④

4、咖啡鞣酸具有较广泛的抗菌作用，其结构简式如下所示：

关于咖啡鞣酸的下列叙述不正确的是：

A. 分子式为C16H18O9

B. 与苯环直接相连的原子都在同一平面上

C. 1 mol咖啡鞣酸水解时可消耗8 mol NaOH

D. 与浓溴水既能发生取代反应又能发生加成反应

5、氧氟沙星是常用抗菌药，其结构简式如图所示，下列对氧氟沙星叙述错误的是：

A. 能发生加成、取代反应　　　　B. 能发生还原、酯化反应

C. 分子内共有19个氢原子　　　D. 分子内共平面的碳原子多于6个

6、化合物C和E都是医用功能高分子材料，且有相同的元素质量分数，均可由化合物A（C­4H8O3）制得，如下图所示。B和D互为同分异构体。

试写出：（1）化学方程式：

A→D 。

B→C 。

（2）反应类型： A→B ；

B→C ；A→E 。

（3）E的结构简式 ；

A的同分异构体（同类别且有支链）的结构简式： 。

7、已知有机物分子的烯键可发生臭氧分解反应，例如：

R?DCH＝CH?DCH2OH R?DCH＝O＋O＝CH?DCH2OH

有机物A的分子式是C20H26O6，它可在一定条件下发生缩聚反应合成一种感光性高分子B，B在微电子工业上用作光刻胶。

A的部分性质如图所示：

试根据上述信息结合所学知识，回答：

（1）化合物（A）、（C）、（E）中具有酯的结构的是 。

（2）写出化合物的结构简式：C： D： E： B：

（3）写出反应类型：

反应Ⅱ 反应Ⅲ

（4）写出反应Ⅱ的化学方程式（有机物要写结构简式）。

8、克矽平是一种治疗矽肺病的药物，其合成路线如下（反应均在一定条件下进行）：

（1）化合物I的某些化学性质类似于苯。例如，化合物I可以一定条件下与氢气发生加成反应生成

上一页  [1] [2] [3]  下一页