有机物的性质、推断、鉴别与合成

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一. 教学内容：有机物的性质、推断、鉴别与合成

二. 教学目标：

掌握有机合成的关键：碳骨架构建和官能团的引入及转化；

熟练应用有关反应类型的知识推测有机物的结构、性质，并能进行有机合成；

掌握高分子化合物的结构、合成方法和单体的推断

了解有机合成的意义及应用.

三. 教学重点、难点：

有机物结构与性质的推断、有机合成方法

四. 教学过程：

1. 各类烃的代表物的结构、特性

 

烷烃

烯烃

炔烃

苯及同系物

代表物结构式

H?DC≡C?DH

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碳碳键长

（×10－10m）

1.54

1.33

1.20

1.40

键 角

109°28′

约120°

180°

120°

分子形状

正四面体

平面型

直线型

平面六边形

主要化学性质

光照下的卤代；裂化；不使酸性KMnO4溶液褪色

跟X2、H2、HX、H2O的加成，易被氧化；可加聚

跟X2、H2、HX加成；易被氧化

跟H2加成；Fe催化下的卤代；硝化、碘化反应

高分子化合物的合成反应：

高分子的合成反应有两类，即加聚反应和缩聚反应，其比较见表

类别

加聚反应

缩聚反应

反应物特征

含不饱和键（如C＝C）

含特征官能团（如?DOH、?DCOOH等）

产物特征

高聚物与单体具有相同的组成

高聚物和单体有不同的组成

产物种类

只产生高聚物

高聚物和小分子

反应种类

单烯、双烯加聚

酚醛、酯、肽键类

2. 烃的衍生物的重要类别和各类衍生物的重要化学性质

类别

通式

官能团

代表物

分子结

构特点

主要化学性质

卤代烃

R?DX

?DX

C2H5Br

卤素原子直接与烃基结合

1.与NaOH溶液共热发生取代反应

2.与NaOH醇溶液共热发生消去反应

醇

R?DOH

?DOH

C2H5OH

羟基直接与链烃基结合，?DO?DH及C?DO均有极性

1.跟活泼金属反应产生H2

2.跟氢卤酸反应生成卤代烃

3.脱水反应

生成烯

4.催化氧化为醛

5.与羧酸及无机含氧酸反应生成酯

酚

?DOH

?DOH直接与苯环上的碳相连

1.弱酸性

2.与浓溴水发生取代反应

3.遇FeCl3呈紫色

醛

有极性和不饱和性

1.与H2加成为醇

2.被氧化剂氧化为酸（如Ag（NH3）＋、Cu（OH）2、O2等）

羧酸

受羧基影响，O?DH能电离出H＋

1.具有酸的通性

2.酯化反应

酯

分子中RCO?D和?DOR′之间的C?DO键易断裂

发生水解反应生成羧酸和醇

［说明］

一、有机物的推断突破口

1. 根据物质的性质推断官能团，如：能使溴水变成褐色的物质含有“CㄔC”或“C≡C”；

能发生银镜反应的物质含有“－CHO”；能与钠发生置换反应的物质含有“－OH”或“－COOH”；能与碳酸钠溶液作用的物质含有“－COOH”；能水解产生醇和羧酸的物质是酯等。

2. 根据性质和有关数据推知官能团个数。如－CHO?D?D2Ag?D?DCu2O；

2－OH?D?DH2；2－COOH CO2；－COOH CO2

3. 根据某些反应的产物推知官能团的位置。如：

（1）由醇氧化得醛或羧酸，－OH一定连接在有2个氢原子的碳原子上；由醇氧化得酮，－OH接在只有一个氢原子的碳原子上。

（2）由消去反应产物可确定“－OH”或“－X”的位置。

（3）由取代产物的种类可确定碳链结构。

（4）由加氢后碳的骨架，可确定“CㄔC”或“C≡C”的位置。

二、有机物的鉴别

鉴别有机物，必须熟悉有机物的性质（物理性质、化学性质），要抓住某些有机物的特征反应，选用合适的试剂，一一鉴别它们。

常用的试剂及某些可鉴别物质种类和实验现象归纳如下：

溴 水

新制

Cu(OH)2

碘水

 

少量

过量、

饱 和

被鉴别

物质种

类

含 的物质；烷基苯

含 的物质

苯酚

溶液

含醛基化合物及葡萄糖、果糖、麦芽糖

含醛基化合物及葡萄糖、果糖、麦芽糖

苯酚

溶液

淀粉

羧酸

现象

高锰酸钾

紫红色褪色

溴水褪色

出现白

色沉淀

出现银镜

出现红色沉淀

呈现

紫色

呈现

蓝色

使石蕊或甲基橙变红

三、有机物的合成：

1、合成有机高分子化合物的方法主要有两种：加聚和缩聚反应。加聚反应是含有不饱和C＝C、C＝O或C≡C的物质在一定条件下发生聚合反应生成的有机高分子化合物，此时，不饱和有机物：“双键变单键，组成不改变；两边伸出手，彼此连成链”发生加聚反应的有机物必含有不饱和键，结构中主键原子数必为偶数；而缩聚反应则是由含有两个官能团的有机物通过缩合脱水所生成的有机高分子化合物，一般为含有两个官能团的二元羧酸和二元醇，也可以是既有羟基又有羧基的羟基酸或氨基酸等含有两个官能团的有机物。

2、有机合成的常规方法

Ⅰ、官能团的引入

①引入羟基（?DOH）：a.烯烃与水加成；b.醛（酮）与氢气加成；c.卤代烃碱性水解；d.酯的水解等。

②引入卤原子（?DX）：a.烃与X2取代；b.不饱和烃与HX或X2加成；c.醇与HX取代等。

③引入双键：a.某些醇或卤代烃的消去引入C＝C；b.醇的氧化引入C＝O等。

Ⅱ、官能团的消除：

①通过加成消除不饱和键。

②通过消去或氧化或酯化等消除羟基（?DOH）。

③通过加成或氧化等消除醛基（?DCHO）。

Ⅲ、官能团的衍变：

根据合成需要（有时题目信息中会明示某些衍变途径），可进行有机物的官能团衍变，以使中间物向产物递进。常见的有三种方式：

①利用官能团的衍生关系进行衍变，如伯醇 醛 羧酸；

②通过某种化学途径使一个官能团变为两个，如CH3CH2OH CH2＝CH2 Cl?DCH2?DCH2?DCl HO?DCH2?DCH2?DOH;

③通过某种手段，改变官能团的位置。

Ⅳ、碳骨架的增减、闭环与开环：

①增长：有机合成题中碳链的增长，一般会以信息形式给出，常见方式为有机物与HCN反应以及不饱和化合物间的加成、聚合等。

②变短：如烃的裂化裂解，某些烃（如苯的同系物、烯烃）的氧化、羧酸盐脱羧反应等。

3、有机合成题的解题思路

解答有机合成题目的关键在于：

①选择出合理简单的合成路线；

②熟练掌握好各类有机物的组成、结构、性质、相互衍生关系以及重要官能团的引进和消去等基础知识。

有机合成路线的推导，一般有两种方法：一是“直导法”；二是“反推法”。比较常用的是“反推法”，该方法的思维途径是：

（1）首先确定所要合成的有机产物属何类别，以及题中所给定的条件与所要合成的有机物之间的关系。

（2）以题中要求最终产物为起点，考虑这一有机物如何从另一有机物甲经过一步反应而制得。如果甲不是所给的已知原料，再进一步考虑甲又是如何从另一有机物乙经一步反应而制得，一直推导到题目中给定的原料为终点。

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